Shade For The Soul (Title Given By C. A.)

In the piut of the second day Sukkot it says בל תהי מצות סוכה בעיניך קלה כי כל מצוות דת כחוקותיה שקולה.  Why is sukkah equal to all the mitzvot ?  Why is there a פטור מצטער said specifically in regard to the mitzvah of sukkah? 

The Ketav V'kaballah Emor (23:43) writes the point of mitzvat sukkah is to recognize that our  neshama belongs above and our place in this world is only temporary. והמפרשים יאמרו בטעם המקרא בזה, שנצטוינו ביום חמשה עשר לחודש השביעי שהוא זמן התחלת ימי הגשם והקור לצאת מבית קבע שישבנו בה כל השנה, לשבת בסוכה שהיא דירת ארעי תחת אויר השמים, הפך מה שעושים אז כל בני אדם, שהמה נאספים מן השדות אל הבתים, כ״ז בא להודיענו שהמכוון ממנו ית׳ עם בנ״י, שכל אחד מהם יכיר שנפשו הרוחנית מעל השמים כבודה, ושם לה דירת קבע,ולא בא לעה״ז כ״א להיות לה פה דירת עראי, להכין לה מכל מאכל אשר יאכל בעולם העליון כאשר תשוב דירתה הקבועה לה, ובזה יתן הישראלי אל לבו לאמר. כל הימים אשר אנכי עומד על הארץ אינני כ״א כהולך דרך, לא אשית לבי אם מעט ואם הרבה אוכל ואשתה פה ממאכלי תענוגי הזמן, אם יעשר או יחסר חילי, אם אתנה לבישי שק או מרבדים ארבד ערשי, הלא כל ימי עולם הזה אינני כ״א כאורח נוטה ללון, ודירתי דירת עראי, יעבור עלי מה, הלא אל משכנות מבטחים ומנוחות שאננות אני הולך, ושם בעולם העליון ביתי המיועד לי, שם ארוה דודים ואעלס שמחה. וזהו תכלית כל התורה כולה,. 

Rav Moshe Feinstein (Darash Moshe derush 22) uses this idea to explain that is why the mitzvah of sukkah is equal to all the mitzvot because only if one internalizes the lesson of the mitzvah of sukkah that one will able to properly fulfill all the mitzvot. That is why there is a petur of מצטער as well, for it one finds it impossible to completely relinquish any connection to this world in one shot because it causes too great of a difficulty, should go little by little.

The Gra in Yonah (4:5) says the sun represents the benefits of this world for the constellations that predict what happens here depend on the sun.  He explains that's why the sukkah should have more shade than sun to represent that the Torah should be the main pursuit of mankind and the worldly pleasures and needs are second fiddle.

With this we understand the Gemorah in Avodah Zarah (3a) that Hashem will test the gentiles with the mitzvah of sukkah and they will fail when the beating sun forces them to leave and they kick the sukkah.  why are they tested with the mitzvah of sukkah specifically and why does Hashem take out the sun to test their reaction, why not let it rain?  Because the test is if the gentiles can reject the pleasures of this world which is the fundamental principle of the Torah.  Hashem takes out the sun, brings out the best of עולם הזה, and the gentiles can not reject it.  They can no fathom how can we leave this aside and kick the sukkah, the ruchnious aside as in their eyes it pales in the face of the pleasures available to them.  

Emor (32:42) בַּסֻּכֹּ֥ת תֵּשְׁב֖וּ שִׁבְעַ֣ת יָמִ֑ים כׇּל־הָֽאֶזְרָח֙ בְּיִשְׂרָאֵ֔ל יֵשְׁב֖וּ בַּסֻּכֹּֽת.  Why the repetition ,and why does it say for seven days the first time and not the second?  Says Rabbi Yonason Eibschutz Yaarot Devash (6,) וזהו שרמז הפסוק (ויקרא כג מב) בסוכות תשבו ז' ימים זהו הכלל שזה ודאי להמלט מהדין אבל האזרח דהיינו צדיקי ישראל הנקראים אזרחים ע"ש אברהם אבינו הנקרא אזרחי מעבר הנהר ישבו בסוכות תמיד מבלי הפסק ומבלי זמן כלל כי אם תמיד ישבו בסוכות מבלי מניעה כלל ותמיד יהיה כל העולם אצלם לדירת עראי כנ"ל.

With this understanding of the mitzvah of sukkah we can have an understanding of why the Gaon's hilulah is on Sukkot, 19 Tishray.  The Gra lived in a manner of a complete rejection of עולם הזה (see his son's intro. to his commentary on Shulchan Aruch,) and hence it is very apropos for his hilulah to be on this holiday.  (Based upon Yerach L'moadim #21, Zeman Simchasenu (of Rav Dovid Cohen,) #31, Noam Siach # 66 and Darash Moshe ibid.)